פילון עמד בפני הדילמה האם לנסות ולהציל את חייליו הפצועים קשה שלא ניתן היה לפנותם או להנהיג את הבריאים בנסיגה?
בפרקים הבאים נבחן את הדילמה מהיבטים שונים: היבט צבאי, הילכתי, מוסרי, היסטורי, מנקודת מבט אב שכול ועוד.
השם "דילמת המפקד פילון" נמצא לראשונה במוזיאון יגאל אלון. הדילמה מאוד רלוונטית ונלמדת כיום גם בבית הספר לקצינים בצה"ל (בה"ד 1).

כבר נאמר במספר מקומות מפי מפקדים בכירים בצבא כי סיפור גבורתו של פילון ואחרים באותה תקופה, הם שהניחו את היסודות למורשת הקרב של צה"ל.

דילמה הינו מצב בו יש (לפחות) שתי דרכי פעולה אפשריות נוגדות ואף סותרות זו את זו.
יש הכרח לבחור באחת מן הדרכים ולא בשתיהן. לדילמה אין פתרון אחד "מובהק" שהוא ה"נכון".
ישנם שיקולים מוסריים התומכים בכל אחת מהדרכים.
כל פתרון יהיה מבוסס על סולם ערכים אחד ובו בעת, הינו סותר סולם ערכים (לגיטימי כמובן) אחר.

דילמה אשר פילון עמד בפניה ניתנת לניסוח פשוט: האם להשאר (ולנסות להציל) את הפצועים או להנהיג את חייליו הבריאים בנסיגה?

זו איננה דילמה שניתנת לחישוב כי אין פתרון בית ספר. אין פתרון יחיד שהוא ה"נכון".

איננו יכולים לדעת מה הוא חשב באותם רגעים. לא באמת הכרנו את המפקד שעזב את ביתו ומשפחתו בגיל 14.5 ועלה לצפון ללמוד ולהתגייס לפלמ"ח. בפועל הוא התנתק מהמשפחה כי יכול היה לבקר רק פעמיים בשנה ובמכתבים הוא לא כתב על נושאי צבא.

כמות הדילמות שאנו מתמודדים איתן הינה אינסופית. קל לאבד ידיים (ורגליים) בנבכי הדילמות ההילכתיות.
יש הבדל בשאלת הצלת חיים בין אדם לחברו בעת שלום לבין חייל לעמיתו בעת מלחמה.

ננסה לאפיין את הדילמה במונחים המרכיבים אותה:

"תדע כל אם עברייה כי הפקידה גורל בנה בידי מפקדים ראויים לכך" (דוד בן-גוריון)
ניתן ללמוד על דילמת המפקד פילון מתוך סיפורי קרב דומים. נראה שרק מי שהיה תחת אש הקרב, בלחץ הזמן לקחת החלטות גורליות על חייו וחיי חייליו ולמזלנו חזר בריא. רק אלה יכולים לשפוך אור על מה שקורה באותם רגעים.
מפתיע ומדהים היה לגלות מספר מרכיבים כמעט זהים:
המפקד יודע שהוא הסיכוי היחיד להציל את הנפגעים
המפקד מתאר את החוויה שלאחר ההתלבטות והמסקנה לפעול – "אין דילמה".
השכנוע הפנימי מוביל לפעולה, לא מהוססת וחד משמעית.
רק בסיום, אחרי להט הקרב והפעולה, המשתתפים מבינים את גודל הסיכון ועד כמה קטן היה הסיכוי.

פילון פרידמן מפקד כח ההטעיה בהתקפה השניה על נבי יושע לא היתה דילמה. ליתר דיוק, הדילמה אמנם היתה קיימת מעצם הסיטואציה שנוצרה, והשאלה נשאלה על ידי משה רודניצקי למרות לחץ הקרב והירי הכבד לעברם. אבל פילון היה נחוש לנסות ולהציל…